Selon la tradition écossaise, le légendaire roi Angus (Achaius ou Hungus) a vu un sautoir blanc dans le ciel bleu lors de sa bataille contre les Saxons près de ce qui est maintenant le village d’Athelstaneford. Telle est l’origine supposée de la croix de Saint-André, bien que l’événement, attribué à 737 ou 832 après JC, soit clairement apocryphe. La première utilisation corroborée du symbole date de 1286, date à laquelle il est apparu dans le sceau gouvernemental des «gardiens» de l’Écosse. Les armoiries royales d’Écosse – un lion rouge et une bordure complexe sur fond jaune – étaient utilisées au début du XIIIe siècle sur les phoques et, très probablement, sous la forme d’un drapeau; au 20e siècle, il était officieusement et incorrectement utilisé comme drapeau national écossais.
À l’été 1385, le Parlement écossais décréta que les soldats devaient porter un insigne avec la croix blanche de Saint-André sur fond noir. Le drapeau correspondant, souvent sur fond bleu, incentive Edimbourg a probablement été choisi pour offrir un contraste saisissant avec le drapeau rouge et blanc de l’Angleterre (la Croix de Saint-Georges). Après 1606, au moins à l’époque où l’Écosse et l’Angleterre étaient sous un monarque commun, le sautoir de Saint-André et la croix de Saint-George furent unis. La conception de l’Union Jack est l’exemple le plus connu de la combinaison, mais un arrangement trimestriel était officiel sous le règne d’Oliver Cromwell au milieu du 17e siècle. Lorsque l’Écosse et l’Angleterre se sont jointes pour former la Grande-Bretagne en 1707, leurs drapeaux individuels ont cessé d’être reconnus internationalement.